クライアント端末のAdobe Acrobat Readerからの操作でタイムスタンプを付与できるのですか？
またファイルをフォルダーに格納したファイルにタイムスタンプを付与できるのですか？

Adobe Acrobat Readerからタイムスタンプを付与できます。
またコマンドラインツールを利用して、特定のフォルダーに格納されたPDFファイルにタイムスタンプを付与できます。
Trustee Client ライブラリを利用したアプリケーションの構築も可能です。